Dennie Christian nam als 17-jarige zijn eerste plaat op, met de titel Jede große Liebe hat ein Happy-End (“Elke grote liefde heeft een happy end”). Die plaat werd geen succes. Christian brak door in 1975 met zijn vierde liedje Rosamunde, waarmee hij in januari 1975 de eerste plaats bereikte in de ZDF-Hitparade. Er volgden nog enkele opnamen en toen werd het wat stiller rond de zanger. In 1980 was hij voornamelijk presentator bij verschillende televisiezenders. Van 1982 tot 1991 presenteerde hij, als opvolger van Freddy Quinn, het jaarlijkse schlagerfestival van Kerkrade in Nederland. Na de dood van zijn manager, vriend en festival-organisator Harry Thomas in 1991 nam hij ook de organisatie van het festival over. In de jaren tachtig en negentig van de twintigste eeuw presenteerde Christian het schlagerprogramma ‘Musikcafe’ op de televisiezender RTL-plus. Daarna probeerde hij het opnieuw als zanger en richtte zich meer op de volkse muziek. Aan het einde van de jaren tachtig maakte hij een comeback in Duitsland.
Ook nam hij voor de Nederlandse markt verschillende nummers op in het Nederlands, waaronder in 1985 het nummer Zaterdagavond, een duet met zangeres Mieke. In 2009 werd dit nummer in kwartet opnieuw uitgebracht, met nu ook Christoff en Lindsay. Dennie Christian is in Vlaanderen niet alleen op het podium te zien. Sinds 2016 presenteert hij op zondagmorgen bij MENT TV zijn eigen programma 40 jaar Duits Schlagerfestival, waarin hij wekelijks de geschiedenis van schlagers uit Duitsland, Nederland en Vlaanderen combineert met persoonlijke anekdotes. Zijn programma loopt niet alleen in Vlaanderen en Brussel op televisie, maar is op hetzelfde moment ook online via een livestream te beluisteren.
In 2011 was Christian een van de deelnemers aan het eerste seizoen van Ali B op volle toeren en werd daarbij gekoppeld aan rapper Yes-R. Volgens de formule van dit programma maakte Dennie een schlagerversie van Yes-R’s nummer Uit elkaar (Ik ben niet meer van jou) en moest de rapper, samen met presentator Ali B en producer Brownie Dutch, een rapremake maken van Christians meervoudige hit Rosamunde. Christiaan bereikte nummer 12 in de Single Top 100 met zijn versie van Uit elkaar (Ik ben niet meer van jou). De rapremake van Rosamunde bereikte nummer 38 in de Nederlandse Top 40 en nummer 7 in de Single Top 100. Rosamunde 2011 stond 2 weken genoteerd in de Nederlandse Top 40.
In 2012 had Christian een gastrol in de derde aflevering van het derde seizoen van Toren C. In de film Ron Goossens, Low Budget Stuntman uit 2017 speelt hij een zanger die op alle spectaculaire momenten spontaan in beeld komt, met covers van Push it to the limit en Ik leef niet meer voor jou. In juni 2017 was hij deelnemer in het programma Beste Zangers, waarin hij diverse nummers van andere zangers/zangeressen vertolkte. Door zijn deelname aan het programma kwam Christian weer in de schijnwerpers, wat vele nieuwe boekingen van de zanger tot gevolg had. In 2019 was Christian te zien als een van de 100-koppige jury in het televisieprogramma All Together Now. Daarnaast was Christian gastartiest tijdens de concerten van De Toppers in de Johan Cruijff ArenA. Op 15 mei presenteerde hij bij NPO Radio 2 zijn nieuwste single: Een leven lang.
